O sítio da Ressaca foi construído no século XVIII e tombado no ano de 1972. Três anos depois, o projeto CURA (Comunidade Urbana de Recuperação Acelerada) transformou o Jabaquara em área-piloto, com a restauração iniciada em 1978 e retomada em 1986, após um incêndio.[6] O local, alguns anos depois, passou a abrigar o Acervo da Memória e do Viver Afro-Brasileiro, que reúne objetos referentes à presença dos negros em São Paulo.[6]

Até o início do século XVII, a região era ocupada apenas pelos viajantes que se dirigiam a Santo Amaro e à Borda do Campo. A partir dessa época, a região começou a ser procurada por fazendeiros e sitiantes que passaram a abrir estabelecimentos agrícolas e comerciais. Contudo, começou a popularizar-se apenas a partir do final do século XIX, quando a prefeitura decidiu instalar o parque do Jabaquara, utilizado para passeios e piqueniques.

Entre os anos de , circularam, pela região, os trens a vapor de uma pequena ferrovia que ligava a Vila Mariana a Santo Amaro e cujos trilhos foram implantados sobre uma via do antigo caminho do Carro (via de ligação entre São Paulo e Santo Amaro após atravessar os atuais distritos do Campo Belo e do Itaim Bibi). Em 1906, a São Paulo Tramway, Light and Power Company implantou uma linha de bondes que passava ao largo da região, pois seguia em um trajeto que ia desde a rua Tutoia, na Vila Mariana, até o centro de Santo Amaro.

O primeiro loteamento do Jabaquara aconteceu na vila Santa Catarina entre . Até o final da década de 1920, boa parte da região era escassamente povoada, com chácaras esparsas em meio a extensas superfícies não ocupadas. Uma região sem grande urbanização e com grandes características rurais até então.

O desenvolvimento e a urbanização vieram apenas no final da década de 1920, com a criação da Avenida Washington Luís, ligando a mais desenvolvida vila Mariana aos loteamentos suburbanos às margens das represas e, principalmente, com a inauguração do Aeroporto de Congonhas em 1936.

A construção da Paróquia São Judas Tadeu em 1940, a pedido do arcebispo metropolitano dom José Gaspar Afonso e Silva, auxiliou na valorização das terras da região, que se beneficiaram com o desenvolvimento. Isso incentivou a abertura de loteamentos (Jardim Aeroporto, Vila Mascote, Vila Santa Catarina, Vila Parque Jabaquara), que, no entanto, permaneceram praticamente desocupados ou com apenas alguns núcleos isolados até a década de 1950.

Terminal Rodoviário do Jabaquara, uma das três rodoviárias localizadas na cidade de São Paulo

Complexo empresarial do Banco Itaú
Outra valorização posterior veio em 1968, quando começaram as obras da Linha 1-Azul do metrô de São Paulo. Ficou determinado que a primeira estação da linha seria a estação Jabaquara, inaugurada junto com outras seis estações em 14 de Setembro de 1974. O distrito ainda abriga outra estação metroviária (Conceição), também pertencente à Linha 1-Azul. Três anos depois, em 2 de Maio de 1977, fo...